Fatih Sultan Mehmed 3 Mayıs 1481’de Gebze yakınlarında vefat edince Sadrazam Karamanî Mehmed Paşa, hem Şehzade Bayezid’e hem de Cem Sultan’a ayrı ayrı haberciler gönderdi. Fakat Cem Sultan’a giden ulak, Şehzade Bayezid’in kayınpederi olan Anadolu Beylerbeyi Sinan Paşa tarafından yakalanarak öldürüldü. Böylece tahta, haberi daha erken alan Şehzade Bayezid geçmiş, payitahta gelmesi engellenen Cem Sultan’a ise mücadeleden başka seçenek kalmamıştı.
Mayıs 1481’de başlayan bu mücadele iki kardeşi defalarca savaş meydanına sürüklediği gibi Cem Sultan’ın Rodos Şövalyeleri’nin eline geçmesiyle birlikte uluslararası bir krize dönüştü. Rodos Şövalyeleri tarafından daha sonra papaya verilen Cem Sultan Avrupalı devletlerin elinde Osmanlı’ya karşı güçlü bir kozdu ve 24 Şubat 1495’te vefat edinceye kadar da bu şekilde kullanıldı. Cem Sultan açısından oldukça ıstıraplı geçen sürgün hayatı Osmanlı Devleti için de büyük bir problemdi. Bu süreçte Cem Sultan birkaç defa kaçmaya teşebbüs ettiyse de bu girişimleri Rodos Şövalyeleri tarafından önlenmiştir. Çünkü Cem Sultan’ın yeniden taht kavgasına girişmemesi için Sultan II. Bayezid, aralarındaki anlaşmaya binaen Rodos Şövalyeleri’ne her yıl 40 bin düka tazminat ödüyordu. Cem’in hayatta olup olmadığından emin olmalıydı; aksi takdirde boş yere para ödenmiş olurdu. Bu nedenle, durumu hakkında resmî ve gayrıresmî yollardan bilgi topluyor; Rodos Şövalyeleri, Fransa Kralı, Savoie Dükü ve Papa ile görüşme ve anlaşmalar yapmak üzere elçiler gönderiyordu.
Kaynaklardan tespit edebildiğimiz kadarıyla İsmail Bey, Hüseyin Bey ve Rericho isimli Rum bir elçi farklı tarihlerde Fransa tarafına gönderildi. İsmail Bey elinde padişahın namesi olduğu halde önce Floransa Kralı Lorenzo de Medici ile görüşmek üzere Floransa’ya geldi; Lorenzo’nun Fransa’da Savoie Dükü ile birlikte olduğu haberini alınca da Savoie’ya geçti. Dük ile görüşmekle beraber burada bulunan Rodos Şövalyeleri tarafından gözetim altında tutuldu, daha sonra saç ve sakalı kesilip Hıristiyan kıyafetleri giydirilerek Rodos’a getirildi. Burada da bir müddet gözetim altında tutulan İsmail Bey, padişahın isteği üzerine serbest bırakılarak İstanbul’a döndü. Yaklaşık dört buçuk yıl süren bu maceralı yolculuğun ardından padişaha sunduğu raporunda Cem Sultan’ın Fransa’da Bourganeuf hisarında tutulduğunu, Fransa’ya gidip gelen dayısının oğulları aracılığı ile Cem Sultan hakkında bilgi edindiğini bildirmiştir.
